北京时间7月26日，意甲AC米兰俱乐部在其官网宣布，莱昂纳多回归球队出任体育总监。
莱昂纳多在球员和教练生涯都曾效力于米兰。1997年夏天，莱昂纳多以850万欧元的价格从巴黎圣日耳曼加盟米兰。在为米兰效力的4个赛季中，莱昂纳多出场177次攻入22球。而在辗转圣保罗和弗拉门戈之后，莱昂纳多在2002年回归圣西罗，并在这里结束了职业生涯。
而在2008年，莱昂纳多再次回归了米兰，只不过这一次他的身份是球队的技术总监。在安切洛蒂于2009年离开球队后，莱昂纳多接过了前者的教鞭，成为米兰主教练。不过，莱昂纳多在米兰的执教经历并不算顺利，仅仅一个赛季之后，他就因为同贝卢斯科尼的不睦而选择离开。